Липиды

Страница: 2/5

- 6 -

Лейкотриены представляют собой группу триенов с сопряжен-

ными двойными связями, представителем которых является, напри-

мер, лейкотриен А 44 0:

┘О

┘/ 0 ┘\

┘СН=СН─СН── 0СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

┘/

┘СН 0

┘║

┘СН

┘\

┘СН=СН─СН 42 ┘─СН 0=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

Они образуются в лейкоцитах, тромбоцитах и макрофагах в ответ

на иммунологические и неиммунологические стимулы. Лейкотриены

принимают участие в развитии анафилаксии, они повышают прони-

цаемость кровеносных сосудов и вызывают при ток и активацию

лейкоцитов. По-видимому, лейкотриены играют важную роль в раз-

витии многих заболлеваний, в патогенезе которых участвуют вос-

палительные процессы или быстрые аллергические реакции ( нап-

ример, при астме ).

1.1.2. Глицеринсодержащие липиды

Из глицеринсодержащих липидов наибольшее значение имеют

ацилглицерины и глицерофосфолипиды. Обычно их рассматривают

как 2производные 0 трехатомного спирта 2глицерола 0: СН 42 0- СН - СН 42

│ │ │

ОН ОН ОН


- 7 -

1.1.2.1. Ацилглицерины

Ацилглицерины делятся по количеству входящих в их состав

ацильных групп на 2моноацилглицерины 0: СН 42 0 - О - СО - R

CН - ОН

СН 42 0 - ОН

2диацилгли 0- СН 42 0- О - СО ─ R 2триацилгли 0- СН 42 0- О - СО - R

2церины 0: │ 2церины 0: │

СН - О - СО - R СН - О - СО - R

│ │

СН 42 0- ОН СН 42 0- О - СО - R

Ацилглицерины одной группы различаются между собой составом

жирнокислотных остатков - ацилов, входящих в их структуру.

Триацилглицерины составляют основную массу резервных ли-

пидов человеческого организма. Содержание прочих ацилглицери-

нов в клетках крайне незначительно; в основном они присутсутс-

твуют в клетках в качестве промежуточных продуктов распада или

синтеза триацилглицеринов.

Триацилглицерины выполняют резервную функцию, причем это

преимущественно энергетический резерв организма. У человека

массой 70 кг на долю резервных липидов приходится примерно 11

кг. Учитывая калорический коэффициент для липидов, равный 9,3

ккал/г, общий запас энергии в резервных триглицеридах состав-

ляет величину порядка 100 000 ккал. Для сравнения можно при-

вести следующий пример: запас энергии в гликогене печени не

превышает 600 - 800 ккал. Функция резервных триглицеридов как

запаса пластического материала не столь очевидна, но все же

продукты расщепления триацилглицеринов могут использоваться

для биосинтезов, например, входящий в их состав глицерол может

быть использован для синтеза глюкозы или некоторых аминокислот.

Являясь одним из основных компонентов жировой ткани, три-

ацилглицерины участвуют в защите внутренних органов человека

от механических повреждений. Кроме того, входя в большом коли-

честве в состав подкожной жировой клетчатки, они участвуют в

терморегуляции, образуя теплоизолирующую прослойку.


- 8 -

1.1.2.2. Глицерофосфолипиды

Все глицерофосфолипиды можно рассматривать как 2производ 0-

2ные фосфатидной кислоты 0: СН 42 0- О - СО - R 4 ,

СН - О - СО - R

СН 42 0- О - РО 43 0Н 42

в которой атом водорода в одном из гмдроксилов фосфорной кис-

лоты замещен на остатки или аминоспиртов, или серина, или фос-

фоинозитола или других соединений. В соответствии с характером

замещения мы получаем различные классы глицерофосфолипидов:

СН 42 0-О-СО-R

а) 2фосфатидил 0- │

2этаноламин 0 СН -О-СО-R

CH 42 0-O-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-NН 42

б) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R

2холин 0 │

СН -О-СО-R СН 43

│ 4 + 0 /

СН 42 0-О-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-N 2 0── СН 43

\

в) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R СН 43

2серин 0 │

СН -О-СО-R 4 0NH 42

│ 4 0 4 0│

СН 42 0-О-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН-СООН

В пределах одного класса соединения отличаются друг друга

составом жирнокислотных остатков. Основной функцией глицерофос-

фолипидов является структурная -- они входят в качестве важ-

нейших структурных компонентов в состав клеточных мембран или

липопротеидов плазмы крови. Некоторые глицерофосфолипиды вы-

полняют специфические для конкретного класса фосфолипидов

функции. Так, инозитолфосфатаиды участвуют в работе регулятор-

ных механизмов клетки: при воздействии на клетку ряда гормо-


- 9 -

нов происходит расщепление инозитолфосфатидов, а образующиеся

соединения: инозитолтрифосфат и диглицериды, выступают в качес-

тве внутриклеточных мессенджеров, обеспечивающих метаболичес-

кий ответ клетки на внешний регуляторный сигнал.

1.1.3. Липиды, не содержащие в своем составе глицерола

К липидам, в состав которых отсутствует глицерол, относ-

сится множество соединений различной химической природы. Мы

остановимся лишь на трех группах веществ: сфинголипидах, сте-

роидах и полипреноидах.

1.1.3.1. Сфинголипиды

Все сфинголипиды можно рассматривать как 2производные 0 2це 0-

2рамида 0, который ═, 0в свою очеред ═ь, 0состоит из двухосновного нена-

сыщенного аминоспирта сфингозина:

СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН = СН - СН - СН - СН 42 0-ОН

│ │

ОН NH 42

и остатка высшей жирной кислоты, связанного с сфингозином ами-

дной связью: ОН

СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН = СН - СН - СН - СН 42 0- ОН

R - СО ─ NH

Отдельные классы сфинголипидов отличаются друг от друга

характером группировки, присоединенной к церамиду через конце-

вую гидроксильную группу.

а) У 2сфингомиелинов 0 этой группировкой является остаок

фосфорилированного холина

OH

│ 4+

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-N(CH 43 0) 43

│ ──────────────────────────

R-CO-NH


- 10 -

б) У 2цереброзидов 0 такой группировкой является остаток мо-

носахарида галактозы или глюкозы

ОН

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - (С 46 0Н 410 0О 45 0)

│ 4 ───────────

R-CO-NH

в) У 2ганглиозидов 0 эта группировка представляет собой ге-

тероолигасахарид ОН

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - гетероолигосахарид

R-CO-NH

Характерной особенностью структуры ганглиозидов является нали-

чие в составе их гетероолигосахаридной группировки одного или

нескольких остатков сиаловой кислоты.

Все сфинголипиды выполняют прежде всего структурную функ-

цию, входя в состав клеточных мембран. Углеводные компоненты

цереброзидов и в особенности ганглиозидов участвуют в образо-

вании гликокалликса. В этом качестве они играют определенную

роль в реализации межклеточных взаимодействий и взаимодейс-

твия клеток с компонентами межклеточного вещества. Кроме того,

ганглиозиды играют определенную роль в реализации рецепторами

клеток своих коммуникативных функций.

1.1.3.2. Стероиды

К стероидам относятся соединения, имеющие в своей струк-

туре 2стерановое ядро 0:

/\ /\

│ │__│

/\ /\/

│ │ │

\/ \/

Различные соединения из класса стероидов отличаются друг от

друга или наличием дополнительных боковых углеродных радикалов,

или наличием кратных связей, или наличием различных функцио-


- 11 -

нальных групп, или, наконец, различия могут иметь стереохими-

ческий характер.

К биологически важным соединениям стероидной природы от-

носятся: а) 2холестерол 0,

б) 2стероидные гормоны 0, к которым относятся гормо-

ны коры надпочечников ( глюкокортикоиды и минералокортикоиды)

и половые гормоны ( эстрогены и гестагены ),

в) 2желчные кислоты

г) 2витамины группы Д 0.

Структура отдельных представителей стероидов:

СН 43 0 СН 43

│ │

Н 43 0С 1_ 0 СН-СН 42 0-СН 42 0-СН 42 0-СН

Н 43 0С /\│/\ │

Холестерол │ │ │__│ СН 43

/\│/ \/

│ │ │

/ \/ \/

НО СН 42 0ОН

Н 43 0С С=О

НО │ │ __ ╩ОН

\ /\│/\

Н 43 0С │ │__│

Кортизол /\│/\ /

Реферат опубликован: 26/04/2005 (10042 прочтено)